Во множестве пословиц имя Макар ассоциируется с бедным человеком. Такие безземельные крестьяне раньше вынуждены были пасти телят на дальних выгонах, очень далеко. Да ещё и не своих телят, а чужих. Довольно тяжёлая работа. Место, куда Макар телят не гонял, находится ещё дальше. Общий смысл пословицы: очень далеко. В дореволюционное время выражение в шутку использовалось для обозначения политической ссылки.