Если тебя «подвели под монастырь», то ничего хорошего не случилось. Это всем понятно. Но почему? Почему именно такая фраза обозначает попадание в неприятное, в затруднительное положение? Есть несколько версий. Во-первых, оборот мог возникнуть от того, что в монастырь иногда уходили люди, попавшие в большие неприятности. Некоторых знатных особ, кстати, постригали в монахи (монахини) не сказать, чтобы по их желанию: они проигрывали в интригах. Во-вторых, русские проводники нередко приводили врагов под стены монастырей (а те, вероятно, ждали привода в слабо защищенные места). А монастыри, как известно, во время войны превращались в крепости.

источник:http://www.prikol.ru